Антиоксидантные свойства дигидрокверцетинаСтраница 2
Рис.8 Типичные кривые изменения уровня РФК в максимуме хемилюминесценции в системе, содержащей фагоцитирующие клетки кровеносного русла здорового животного, при добавлении различных концентраций дигидрокверцетина (АРА).
Рис.9 Типичные кривые хемилюминесценции в системе, содержащей фагоцитирующие клетки здорового животного, при добавлении дигидрокверцетина.
Основные реакции, протекающие при этом в растворе, сопровождаются образованием более стабильных форм кислорода. Так для реакции с участием хиноновой группировки флавоноида происходит перенос электрона с супероксид аниона на антиоксидант:
O2– + A = O2 + A– •,
где А –хиноновая группировка флавоноида, а A– • - семихинонная форма хиноновой группировки.
(O2– - ē = O2 ; E○pH 7 = 560 мВ)
Реакции с участием аскорбиновой кислоты, α-токоферола как и ДГК так же может протекать через стадию элиминирования с образованием пероксида водорода:
O2– + AH + H2O = H2O2 + A– • (•) + OH-,
где AH / A– •(•) – восстановленная / окисленная форма антиоксиданта
(O2– + H2O + ē = HO2– +OH– ; E○щел = 408 мВ, E○pH 7 = 822 мВ)
Окислительно-восстановительные потенциалы антиоксидантов приведены в таблица 4.
Тем не менее, реакция будет протекать, если будет выполняться следующее соотношение:
ln(Keq) = ln((A– •)(O2(H2O2))/(A(AH))(O2– )) > 0;
В данном выражении, при прочих равных условиях, для исследуемых антиоксидантов соотношением (O2(H2O2))/(O2–) можно пренебречь. Соотношение же (A–•)/(A(AH)) сильно зависит от растворимости исходных антиоксидантов в водной фазе - чем она ниже, тем ниже и ΔG, при условии (A–•) << (A(AH)). Следовательно, величина ΔG (энергия Гиббса) при одинаковых условиях генерации АФК будет зависеть от концентрации антиоксиданта в водной фазе (A(AH)), которая, в свою очередь, зависит от константы распределения антиоксиданта между водной и липидной фазой, а так же от скорости диффузии из одной фазы в другую.
Низкая растворимость ДГК приводит к тому, что действующая концентрация антиоксиданта, находящаяся в водной фазе, значительно ниже, чем добавляемая в систему. Тем не менее, благодаря этим свойствам, данные соединения должны обладать высокой защитной способностью от перекисного окисления липидов, обрывая ветвление свободно радикальной цепи.
Сравнение потенциала окислительно-восстановительной реакции (термодинамическая составляющая), в которой участвует ДГК и растворимость в водной фазе (кинетическая составляющая) показало, что при исследовании АОА и АРА необходимо учитывать оба эти параметра. Низкий потенциал полуреакции восстановления хиноновой группировки до семихиноновой формы указывает на возможность обратной реакции, что проявляется, в ряде случаев, в виде наличия прооксидантных свойств.
Как видно из таблицы 4, ДГК обладает высокой антирадикальной активностью в биохимической модельной системе, и по своим свойствам сравним с аскорбиновой кислотой.
Таблица 4. Антиоксидантные свойства дигидрокверцетина в “биохимической” и “клеточной” системах. САРА – концентрация, соответствующая антирадикальной активности соединения; САОА – концентрация, соответствующая антиокислительной активности соединения; БХС – биохимическая модельная система (пероксидаза хрена – люминол – H2O2); ФС – фагоцитсодержащая модельная система (лейкоциты крови здорового животного – люминол - ФМА).
Антиоксиданты |
САРА в БХС |
САОА в БХС |
САРА в ФС |
САОА в ФС |
α-токоферол |
2,24х10-5 |
3,41х10-5 |
2,43х10-4 |
3,14х10-5 |
ДГК |
2,0х10-7 |
1,7х10-6 |
3,3х10-5 |
5,0х10-6 |
АК |
1,8х10-7 |
5,2х10-7 |
1,1х10-5 |
1,7х10-6 |
Популярные статьи:
Противоопухолевая
активность флавоноидов
Синтетические производные флавоноидов, например, флавонуксусная кислота на данный момент уже прошли 1 фазу клинических испытаний, и уже скоро могут быть использованы в качестве цитостатических препаратов [23,28].
Ингибирование роста опух ...
Углеводные микрочипы
Многие природные биомолекулы (белки, липиды) модифицированы сахарными остатками. Часто биологические процессы включают связывание сахаров с рецепторами, и микрочипы могут стать важным инструментом в исследовании таких взаимодействий. Глик ...
Семейство Кувшинковые – Nymphaceae
Морфология. Кувшинковые или нимфейные (Nymphaeaceae) - водяные растения с подводными сильно развитыми корневищами, погруженными в илистое дно рек и стоячих вод. Листья по большей части цельные, плавучие, на длинных черешках, редко выставл ...